赫鲁晓夫在一次在黑海边上漫步时突发奇想，如果将苏联导弹安置在古巴，装上核弹头就可以直接威胁美国，这足以抵消苏联核运载工具的弱点。事实证明他这次是大错而特错了。
1961年4月入侵古巴失败后，肯尼迪就对苏联加强对古巴的军事援助忧心忡忡。美国人日益不安地盯着苏在古巴的军事部署，并秘密强化军事应急计划和针对古巴的隐蔽行动。肯尼迪还在公开场合警告苏联不要越界，向古巴运送进攻性武器“会产生最为严重的后果”。
1962年10月16日，星期二，肯尼迪一早得到消息，美国一架U-2侦察机拍摄到哈瓦那西南部正在修建的中程导弹基地。他大为震惊，并深感受辱。此前，赫鲁晓夫一直在私人信件中为在古巴部署导弹打掩护，他说苏联将在秋季晚些时候打开柏林封锁，以及绝对不向古巴运送进攻性武器。虽然中央情报局局长约翰·麦科恩认为，这是为了掩盖苏联在古巴部署导弹，肯尼迪本人却倾向相信赫鲁晓夫甜言蜜语。现在U-2飞机的照片证明他受骗了。
上午11时50分，肯尼迪召集紧急会议，他走位那些被称为“出类拔萃之辈”的幕僚们包括他弟弟、司法部长罗伯特·肯尼迪等，系数参与。所有人都认为决不能被迫接受苏联部署导弹，美国不能“不作为”，要做的是如何在不引发第三次世界大战的情况下移除苏联导弹。肯尼迪这时有些力神无主，他只是嘟囔“我们不在乎这个……这次有什么不同吗？无论如何，苏联人已经足以激怒我们了。”他有些倾向实施一次无预警打击，而他弟弟一伙人则主张再次入侵古巴。
争论持续到周二晚上，干过银行董事长的国防部长麦克纳马拉才提出了一个更可行的折中办法：通过对古巴实行海上封锁来阻止苏联。随后数天里，肯尼迪越来越感到压力山大，政府内部继续激烈的争论，他与赫鲁晓夫之间则发生冷战中最激烈的一次赌博。
10月18日，肯尼迪和苏联外长安德烈·葛罗米柯在总统椭圆形办公室中彬彬有礼的谈了两个多小时。肯尼迪假装不知道华盛顿知道克里姆林宫在古巴的行动，他强忍住没有把右手抽屉里的U-2侦察机拍的照片拿给葛罗米柯看，只是强调美国坚决反对把进攻性武器送入古巴。葛罗米柯注意到国务卿腊斯克脸色“红得像螃蟹”一样，但还是虚与委蛇，并在会后乐观地报告克里姆林宫说“情况很令人满意”。
10月19日，星期四，是至关重要的一天。肯尼迪和他的幕僚们终于决定，对古巴实行海上封锁，特别是肯尼迪本人放弃了实施空中打击的冲动。一切还在秘密准备之中，肯尼迪在预定的巡回演讲中假装一切正常，然后以感冒为借口取消周六的行程，以便参加国家安全会议最后拍板。
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