宋江在上梁山之前，是济州府郓城县的一名押司，他“刀笔精通，吏道纯熟，更兼爱习枪棒，学得武艺多般”，深受领导的赏识和器重。宋江“生平只好结识江湖上好汉”，加上他“端的挥金如土”，喜欢为他人“排难解纷”，乐于“周全人性命”，名声传遍山东、河北，在别人眼里宋江就如同一场“能救万物”的“及时雨”。
“生辰纲”事发后，宋江“担那血海般干系”为晁盖通风报信，才使晁盖等七人能够侥幸躲过此劫，上了梁山，继而夺得寨主之位，奠定了梁山事业最初的起义组织和领导机构。因为和梁山盗匪私下联络，宋江不仅丢了饭碗，还成为一名杀人犯，这是令宋江所始料不及的。从“春风得意”骤变为“一无所有”，从“救世主”沦落为“阶下囚”，宋江遭受的损失是惨重的，甚至是毁灭性的。即便如此，宋江也没有听晁盖的劝告上梁山落草为寇，相反他选择了“刺配江州”，幻想着有朝一日能够重整旗鼓，东山再起。
皇帝的昏庸和朝廷的腐败，没有让宋江在那次“大赦天下”的优惠政策中得到解脱，宋江企图在宦海中东山再起的希望彻底破灭了，这让宋江在心理上发生了重大转变，要想名垂青史，出人头地，只有上梁山领导人马与朝廷抗衡，打出梁山的威名，换取迫使“朝廷招安” 的筹码这一条路可走。他的这种心态从他在浔阳楼酒后题的反诗“他年若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫!”和反词“他年若得报冤仇，血染浔阳巷口”中可以看的出来。
晁盖上梁山以后，对于占山为王、衣食无忧的现状非常满足，既没有制定发展纲领，也没有壮大革命队伍;既没有长远的规划，也没有近期的打算;既没有考虑梁山的前途，也没有考虑兄弟们的归宿，只是“义气用事”，整日里与弟兄们“逐日宴乐”，大口喝酒，大块吃肉，今朝有酒今朝醉似的“得过且过”，没有远虑，没有近忧，没有进取心，没有紧迫感。
