1927年的“四一二政变”让国共反目，两党结下血海深仇，到1937年的十年间，国共两党一直在围剿与反围剿之中撕扯。1936年发生了“西安事变”，蒋介石被迫与共产党合作抗日。1937年2月，他在日记中破天荒写道：“(我们要)开放党禁，实行政党政治，以本党为中心，吸收余党。”对待共产党使用了“收容”一词，表露了他想合并共产党的想法。
日本打着“反对共产主义”的旗号侵略中国，曾多次派人找国民政府接触，希望同蒋介石合作。对此，蒋介石在日记里写道：“敌人(日本)以共产主义为第一对象，希望以本党本人为刽子手，希望国内自相残杀，使中国成为第二个西班牙，我要严防。……(以后)对共产党要放宽，使尽其所能事(打击日本侵略)。”
内战时期：与共产党彻底决裂，曾想扣留毛泽东
日本投降当夜，毛泽东以朱德总司令的名义连续发了七封电报，命令各地日军向八路军、新四军投降。蒋介石见状急忙发了一条电报，命令八路军、新四军原地待命，日军只可向国军投降。对抗战胜利果实的分割，成了国共两党新的争夺点。
这时，蒋介石电请毛泽东。毛泽东到重庆后，受到国民政府的极高礼遇。蒋介石当时制定的对毛政策是“诚恳、忍耐”，并提出让共产党削减军队，编制限制为12个师，而毛泽东则提出要保留48万军队，保持在华北五省的势力范围。蒋介石大为震怒，在日记中写道：“我以极诚对待毛(泽东)，毛据此提条件……‘共匪’诚不可以理喻也。”
后来，对毛泽东的态度来一个180度的大转弯，四字方针变成了“扣留、审判”。蒋介石权衡了各方的利益，最终作出了这个决定，在日记中称毛泽东为“汉奸”。
但后来再三考虑，对毛泽东又一次来了个180度的大转弯，四字方针变成了“授勋、礼送”。蒋介石给毛泽东颁发了抗日勋章，“礼送”毛泽东回了延安。
第一次政治协商会议之后，蒋介石因不同意变“总统制”为“内阁制”从而撕毁了政协通过的“中华民国宪法草案修改原则”，国共内战不可避免。日后，蒋介石败退台湾。
