陈赓大将是党内一名“笑将”，军队里出了名的开心果，不管遇到什么样的问题，他总能幽默以对。
1925年蒋介石发动二次东征，当时正值国共第一次合作，很多共产党员都参加了东征。在华阳镇战役时，陈赓救了蒋介石一命。后来，在延安的时候，陈赓和彭德怀聊起了东征。康生刚好进来了，听到他们在谈东征的事，就怪罪陈赓说：“当年你要是趁机把蒋介石毙了，现在哪要打这么多仗?”
当时是延安整风时期，康生的这个问题有些敏感，不好好解释吧容易被抓住辫子，认真解释吧又不是一两句话能说清楚的。事实上，无论是从当时国共两党的合作大背景来看，还是从当时蒋介石表现出的革命性来看，陈赓救蒋介石都是一个无可指摘的选择。何况，当时谁也无法断定蒋介石会走向反革命道路，更不敢肯定蒋介石如果死了，革命形势就一定会好。
但陈赓可不愿说这么多，他一句话就化解了这个难题，他说：“(如果当时不救蒋介石的话)那蒋介石不就成了烈士，跟廖仲恺一样了?”这句话既幽默又能让康生不好再多说什么。
除了调侃别人，陈赓自嘲起来也不含糊。1955年，陈赓被授予大将军衔，他的孩子问他“授了什么将”，他说是“芝麻酱”!陈赓大将还是中共中央候补委员，他的很多部下文化水平低，都不知道“候补”是什么意思，陈赓就说：“屁股后面插党参，后(候)补!”
陈赓不光说话幽默，连做起事来都十分有趣。
1928年8月的一个深夜。上海新闸路一栋小楼上，当时的中共中央军事部部长杨殷，向去年刚参加了广州起义的张云逸，转达了中央派张云逸同志去广西工作的指示。
张云逸回到家里，收拾妥当。正准备出发的时候，外面突然闯进了四名警察，不由分说得扯下了他的长袍马褂，给他换上了一套西服。
警察头目还从张云逸的皮箱里“搜”出了十几袋“白面”，然后便以缉毒的名义将他带走。刚走出公寓，又有一伙便衣拦住了去路，张云逸刚想申辩自己不是毒贩子，就被手帕塞住了嘴。警察头目冲他劈头打了一个耳光，又把眼睛一瞪，向拦路的便衣喝道：“执行你们的任务去，看什么热闹?小心放跑了狐狸。”
便衣们一看这架势，便不再纠缠。警察把张云逸押上车，警察头目打开了他的箱子，拿出一叠文件，笑道：“哈哈，本来只想发点小财，没想到抓个共产党，大名鼎鼎的张云逸。兄弟们，发财了!”
过了一会儿，车停了下来。张云逸被反绑着押下了车，这时周恩来快步迎了上来，又扭头向警察头目训了一句：“你这个陈赓，什么时候了还开玩笑!”
原来，党内出了叛徒，好几名同志已经被捕，刚才与张云逸见面的杨殷也被抓了。所以陈赓才演了那场戏。
不过，见谁都爱开玩笑的陈赓，却被毛主席吓了一大跳。
1947年，中共中央撤出了延安，转移到天赐湾，天赐湾是陕西省靖边县的一处重镇。这附近是胡宗南和阎锡山的天地，陕甘宁边区依然处在危急中。
有鉴于此，毛泽东调陈赓率四纵回师陕北，摆在黄河两岸，东扼阎锡山，西挡胡宗南。这样既可以保卫党中央的安全，又可以增援彭德怀的西北野战军。
不过陈赓对这样的安排有些意见。他在傍晚赶到毛泽东的窑洞里，与毛主席、周恩来围坐在一起，喝了几杯。陈赓突然冒出了一句：“主席，恕我直言——你调我西渡黄河，不够英明!”
一旁的周恩来有意劝阻，让他多喝酒，陈赓似乎没有明白周恩来的用意，自饮了一杯后又打开了话匣子：“主席，你不该让我西渡黄河，保卫陕甘宁，你应该把我拿出去，南渡黄河、东砍西杀，再给敌人的胸口插上一把刀!至于保卫陕甘宁，可以就近考虑;把我调过来，不谦虚地说，实在是大材小用了……”
“你这个大材我怎么小用了?”
陈赓直言：“全国一盘棋，形势越来越好，越来越对我们有利。可是，我认为让四纵回师陕北，不是主动进攻，是消极防御，这是一招险棋……”
“大胆!”毛泽东猛地一拍桌子，“好你个陈赓!这次调你过黄河，可不是为了保护我毛泽东!你们都想在中原辽阔的战场上跃马纵横、杀个痛快，陕甘宁边区谁来保卫?你让我就近调兵，我调哪一个?你最近，我都调不动!我晓得你曾救过蒋介石的命，难道这次想把我毛泽东、把党中央，拱手送给蒋介石吗?岂有此理!”
陈赓一听，吓得结结巴巴地说：“我坚决执行中央的决定……”
他话没说完，毛泽东却突然哈哈大笑起来：“陈赓呀陈赓，你总开玩笑说别人怕死，我说了一句笑话，也吓了你个半死!”
这时，周恩来等人也哈哈地笑起来，他对陈赓说：“主席就是要你把话全讲出来，告诉你吧，中央已经改变计划了。”
毛主席接着说：“现在，豫西一带是个空子，你若南渡黄河、乘虚而入，在西至潼关到郑州的800里战场上，打他个昏天黑地——向东，可以支援刘、邓和陈、粟的两路大军;向西，可以配合陕北作战，从背后抽胡宗南一鞭子，他的800里秦川便在风雨飘摇之中!陈赓呀，你的想法很对!”
陈赓这才松了一口气。此后便率大军渡过黄河，连战连捷，像一把钢刀，从侧面插入了蒋介石的统治区!
那些曾经被陈赓开玩笑“涮”过的人，见了陈赓就拿他被主席开玩笑的事调侃。
