李世民有14个儿子。按惯例，立太子以长，余为王，这是李唐“家天下”的基础，可是非嫡长子立为太子的也代不乏人。李世民自己便非长子。因而，皇帝的所有儿子总是处于一种极为特殊的地位。而结果呢，这些儿子绝大多数不成器，下场也很可悲：其中3个被杀，3个自杀，3个早夭。1个被“幽闭”，两个被废为“庶人”这等于被开除出李家户籍，尔后又被流放。唐太宗十四子：皇后长孙氏生恒山王李承乾、濮王李泰、高宗李治;杨妃生吴王李恪、蜀王李愔;阴妃生庶人李祐;燕妃生越王李贞、江王李嚣;韦妃生纪王李慎;杨妃生赵王李福;杨氏生曹王李明;王氏生蒋王李恽;后宫宫女生楚王李宽、代王李简。
唐太宗的大儿子生于承乾殿，取名“承乾”，隐含承继皇业，总领乾坤之意。承乾秉性聪明，武德三年，封恒山王。太宗即位，为皇太子，时年八岁。不想成年后喜好声色，漫游无度。但他怕太宗，就大耍两面派，当着太宗，言必忠孝;退朝返宫，便与群小亵狎。他有足疾，怕因此被废，深嫉受太宗喜爱的魏王李泰。后来，李承乾甚至想谋老子的反，被人告密，下狱后废为庶人，徙往黔州，两年后死在那里。唐太宗有鉴于此，曾下了一道诏书：“自今太子不道、藩王窥望者，两弃之，著为令。”(《新唐书?太宗诸子》)实际上，这不过是一纸空文。
第2子楚王李宽，出继给叔父楚哀王李智云，早薨，无后，国除。
第3子吴王李恪，是隋炀帝女儿阴妃所生。武德三年，封蜀王，十年，改封吴王。李恪有文武才，太宗常称其肖己，欲立为太子，但遭到了大臣长孙无忌(文德皇后的哥哥)的反对。长孙无忌看到外甥承乾、李泰都完了，想立另一个外甥即太宗第九子李治。后来，无忌辅立李治后，就借口“谋反案”杀李恪“以绝众望，海内冤之”。在李世民的儿子中，数李恪在大臣、百姓中威望最高，却死于冤狱。
