然而，她的个人魅力并不能阻挡一个男人与一个党派的溃败。和她曾经的对手相比，长寿或许是她最大的安慰。不过，漫长的生命并未延长她的政治生涯。
为没能将宋庆龄从大陆带走而抱憾
1975年4月5日，88岁的蒋介石拖着病体走向了生命终点。蒋介石死后，蒋经国接管了台湾，1975年9月，宋美龄带着20余名随从移居美国。
在宋美龄的晚年岁月里，二姐宋庆龄是她在中国内地唯一的亲属。尽管宋庆龄一直不赞同她与蒋介石的婚姻，而且持有不同政见，但两人始终保持着亲密的感情。战乱时期，宋美龄曾致电宋子文，让他关照戴笠，不要在宋庆龄面前“胡来”。后来，随着国民党战败，退守台湾，姐妹两人开始天各一方，再也没有见过面。
1981年5月29日，宋庆龄于北京逝世，中国政府向包括宋美龄在内的台湾和海外宋氏家族亲属发出邀请，希望他们前来参加葬礼。出于蒋经国当政时提出的“三不政策”(与大陆不接触、不谈判、不妥协)，台湾电报局拒收这份电报，宋美龄也没有做任何表示。
此前，宋庆龄生病期间，曾让国务院侨务办公室主任廖承志代笔给宋美龄写了一封信，希望她能回大陆姐妹相见，以及把在她处保存的孙中山遗物交还。宋美龄只是托人答复说“信收到了”。宋庆龄病重之际，中国政府也曾知会宋美龄，仅收到一份简洁的回电：“把姐姐送到纽约治病。”
其实，宋美龄的态度在宋庆龄去世后第二天她给蒋经国的致函中表露无遗：“骨肉虽亲，大道为重，我等做人做事须对得起上帝、国家、民族及总理主义、父亲在天灵，其他均无论矣。”
6月7日，她又致函蒋经国，为没能将宋庆龄从大陆带走而抱憾。信中说：“深信若大陆撤退时，余在中国而不在美国图挽回马歇尔肆意报复并一意孤行之短见，或大姨母不在美国而在上海，必可拖其(指宋庆龄)离开。”
