随着戴笠跟随蒋介石的时间越来越长，他们之间的关系也越来越密切，越来越复杂。蒋介石经常有一些私事需要处理，但不便分身。戴笠就成了他最信任的御用工具。他经常把一些不可告人的任务交给戴笠去办，并且叮嘱他保守秘密。戴笠深知自己靠着蒋介石起家，一路上为了排除异己巩固地位，是杀了不少人，也把不少人弄下台去。蒋介石手下对他心怀怨恨的不在少数，党内外想要取他性命的也是大有人在。他知道要想保住自己现在的地位，就必须紧紧攀附蒋介石，不择手段地讨他的欢心。但是替蒋介石办的事多了，他对蒋介石的私密也越来越了解。蒋介石不由得对他产生了猜忌之心，常会担心他抓住了自己的把柄，权高震主。于是也另外派人暗中监视他。两人就在互相利用，也互相提防的矛盾情绪中，紧紧抱成了一团。
蒋介石曾明媒正娶过四房妻妾，在宋美龄之前，他还有一个深爱的女人陈洁如。从1922年同登永丰舰保卫孙中山，到1927年北伐胜利前夕，无论是蒋介石在粤军高级将领任上，还是在黄埔军校校长任上，直至最后领衔国民革命军总司令期间，陈洁如始终相伴在侧，独享夫人风光。由于陈洁如受过中等教育，中、英文俱佳，各种社交场合，无不应付自如，蒋介石也深以为傲。夫妻两人的感情此时也比较深，蒋介石几次大的政治风波和磨砺，陈洁如都曾与之携手同履，生死与共。
可就在1927年，蒋介石却忽然做出了迎娶宋美龄的决定，并且要求陈洁如回避。陈洁如嫁给蒋介石才15岁，把少女的纯真、热情、幻想和爱恋全部给了这个她以为可以托付终身的男人。谁知道转眼间这个男人就要出于利益考虑弃她而去，这让陈洁如悲痛欲绝，难以承受。她愤而离开蒋府返回上海，谁知蒋介石再次赴上海陈宅，做陈洁如及其母吴氏的工作，劝说陈氏出国，并发出重誓：“自今日起5年之内，必定恢复与洁如的婚姻关系。如果违反誓言，没有将她接回，祈求我佛将我殛毙，将我的南京政府打成粉碎。如果10年20年之内，我不对她履行我的责任，祈求我佛推翻我的政府，将我放逐于中国国外，永不许回来。”陈洁如看到蒋介石此事蓄谋已久，势无更改，只得“相信”并“服从”蒋介石的“安排”，同意赴美留学。
当轮船行驶在浩渺的太平洋上时，陈洁如听到了无线电播放的上海各报所载《蒋中正家事启示》。直到此时，陈洁如才明白了蒋介石的真实企图!她痛不欲生，几次欲跳海自杀，幸为护送人员劝阻未遂。同年12月1日，蒋介石如愿以偿，与宋美龄在上海举行婚礼。不久蒋介石复出，重新掌权。而次年春天，他才派出江一平律师与陈洁如洽谈离婚条件。陈洁如看木已成舟，已经是身如槁木，心如死灰，被迫同意与蒋分手，正式离婚。
年方20出头的陈洁如遭此感情悲剧，立志终身不再嫁人。她在美国5年的时间，全身心地投入到学业中，用忙碌掩饰自己内心的空虚和伤痛。她苦修英文、养蜂和园艺，并在哥伦比亚大学教育学院获得硕士学位，之后悄然返回上海。
陈洁如对蒋介石是一片痴情，她嫁给蒋介石时，蒋介石远不是什么人物。但她仍是尽心服侍，不离不弃。而蒋介石对她也颇有一份怜香惜玉的温情，并且对自己常年冷落她感到愧疚。所以，当上海沦陷后，陈洁如向蒋介石求救，通过第三战区司令长官的安排，奔赴重庆。
蒋介石安顿下陈洁如之后，又担心宋美龄知道此事，醋意大发。他也是第一时间想到了戴笠，让他来安排陈洁如的起居。
