戴笠的“五好”中，尤以好色为先。受戴笠蹂躏最多的当数军统特训班的女学生或女特务。叶霞翟、赵霭兰、余淑恒等女学生都是长时间被戴笠霸占当作玩物的著名女特务。
1942 年“四一”大会后，蒋戴关系也发展到顶峰。
蒋介石一生中控制最严的是特务、军队和财政。三者之中，又以特务为先。财政方面，他还能轮流交给宋子文、孔祥熙帮他掌管；军队方面，他也还能赋予何应软、陈诚、胡宗南、汤恩伯“四大金刚”很大的权力。但在特务方面，唯有他一人掌握，从不假手他人过问。足见他对特工的重视程度。
蒋介石控制特工的办法很多，其中一个最主要的办法就是对特工人员可以给以大权，但决不给以高位，以防范他们在政治上坐大，形成失控的势力。
所以戴笠出任军统头目10 年以来，干来干去，始终只是一个军统局副局长，相当于政府简任官的三至四级罢了。给了一个少将的军阶，直到1945 年3 月8 日才由国民政府给予公布，可见蒋在这一点上对特务控制之严。
蒋介石把戴笠控制得极严，但10 年来蒋、戴合作却相当默契。这一方面是戴笠出于报蒋知遇之恩，拥蒋、忠蒋几乎已到死心塌地的地步；另一方面，戴也是绝顶聪明之人，他知道以他的资历、能力、水平，是跳不出蒋的手心的。唯一的出路就是如何能得到蒋的绝对信任，被蒋重用。他把掌握蒋的思想、行动，研究蒋的心理、性格，以便察颜观色、揣摩迎合、顺其好恶、见机行事作为军统特工情报工作的重要内容。
戴笠对蒋的情报工作做得十分周密，其主要渠道是通过蒋身边的警卫人员获得。他注意和这些人保持联络，并从生活上、感情上给以关心。1936 年1 月，蒋的侍从室改组，改组后的侍卫组，由蒋孝先兼任组长，并由戴笠向蒋推荐军统特务陈善周、黎铁汉分任警卫、特务股长。侍从室侍从副官居亦侨与戴笠同是黄埔六期同学，年纪却比戴笠小六七岁。但戴笠每到侍从室，总要毕恭毕敬地称居亦侨为老哥或老兄，以示尊敬。平时每到年节，更是私下给蒋、宋身边的内侍人员赠送红包或赠礼品。赠送对象，上至秘书、副官，下至女佣、男仆，无一例外，人人皆大欢喜。这样，每到关键时刻，戴笠需了解一点什么情况，送呈一份什么报告，这些人都能一路绿灯，甘心情愿为戴笠帮忙。
戴笠对蒋介石的心理、性格的研究，也可谓精细入微，揣摩至透。比如，蒋介石发号施令，一概用“手令”传达公布，其数量平均每年在10 只公文箱左右，可见其数量之多之滥。其内容从军事、政治，到党务、经济，无所不包。但是，对特务工作，蒋又历来讳莫如深，很少下手令的，特别是涉及到暗杀进步人士、分化搞垮反蒋派、勾结日伪人员等，蒋更是小心谨慎、不留蛛丝马迹，以免授人口实。戴笠对蒋的这种心理早已揣摩掌握，大凡涉及政治上的敏感话题，戴也从来不用公文形式，对蒋只作口头报告，对蒋的指示也只作脑记心记，不作笔录。回到军统局传达时，一般也只讲“奉谕”2 字，究竟奉谁之“谕”，他是不作解释的。通过这种方法，达到不留痕迹，蒋对此也感到满意。
戴笠素知蒋用人行事，十分注意外表精神。其方法就是对使用对象进行目测，观其仪表是否整洁，外表是否精神，言语是否精练等等。因此，戴笠每次去见蒋，必衣冠整洁，精神抖擞，回答问题简明扼要，从不拖泥带水。
不独戴本人如此，凡由戴向蒋引见的人员，事先戴必对其关照一番，以免失蒋欢心。
蒋对部下有两点是最忌讳的；一是援有私人，自成体系。二是贪污。戴笠在这两个方面都掌握得很好。在这之前，他从不参加任何派别活动，即在黄埔系内部，他也是独往独来，不参加或组织小集团，以免招蒋猜忌。在贪污贿赂方面，他经常通过整肃军统小特务中的贪污受贿行动，以沽名钓誉，或则在见蒋时，乘一辆旧车，以区别于当时重庆军政大员竞相乘坐豪华车的奢侈之风。
蒋之用人，有两条最重要的原则，一条看是不是浙江人，或者是不是黄埔出身；一条看什么人保荐。戴笠对这两条也是掌握得很准的。在军统的关键岗位上，大都是浙江人或黄埔生在把守，故蒋介石对军统的人事安排向来是放心的。戴笠向蒋保荐人员，也是非浙江人、非黄埔生不保荐的。有时需保荐某个重要而又关键的高级职务，戴笠自知份量不够，要借助他人援手，但戴笠必吃准此人与蒋的关系，决不徒然自讨没趣。
戴笠素知蒋考虑问题，决不肯被人牵着鼻子走，常有令属下防不胜防之处。由此，戴拟定计划，回复问题，必准备两至三套方案，在第二套方案没有准备好之前，第一套方案决不拿出来，因而戴笠每向蒋献计呈策，鲜有不中。
蒋介石个性暴烈粗野，对下属动辄训斥，甚至动手打人。但是，蒋介石打人有两条原则，其一，不是亲信心腹之人不打；其二，挨打之人，必有重用。有此原因，蒋一生动手打过的人中，不外乎少数亲信黄埔生和心腹内侍人员。更有一些黄埔军官，以能得到“校长”的耳光而自重，借此炫耀与“校长”之间的特殊关系。一般黄埔生挨打仅能赏赐一记耳光，曾任蒋的侍从副官、警卫大队长的黄埔一期生周振强因受过两记重重的耳光，更觉得是一种“殊荣”。然而，蒋打戴笠，常常是痛骂之后罚跪，罚跪之时，再拳脚交加，完全是一种毫无顾忌的鞭挞。可见，蒋对戴信任之深，戴亦知蒋的心理，每每挨打之后，不但毫无怨言，反以能体念领袖苦心为荣。
蒋之对人对事，按亲疏远近之分，有一本细帐。戴对这本帐大体是清楚的。每每揣摩迎合的结果，总能大体不差。不但蒋由此而引为心腹，就是戴的挚友胡宗南每遇棘手之事，也要找戴决疑。1941 年夏天，蒋介石到西安视察防务，住进中央军校西安七分校。闲暇时，蒋来到神禾原南坡上的西寺庙前，似乎为这里绝妙的风景所迷恋，久久地不肯离去，然又不发一言。站在蒋身边的胡宗南见此情景，百思不得其解。事后问计于戴笠，戴笠当即告知胡宗南，校长必是有意想在此处建一所别墅，但以校长之为人，他是绝不会自己说出这种意图的，必得让亲信学生主动领会办理。戴笠一语中的，1 年后，蒋再次来到西安视察，被胡宗南安排住进新建的行宫“常宁宫”，果然十分高兴，并对胡宗南恩宠有加，决定将儿子蒋纬国交给胡宗南栽培。
戴以揣摩蒋的心理著称，蒋因此而常把一些棘手、敏感、微妙的问题交戴处理，使戴在蒋心目中日受见重。但蒋也是懂得部下的心理及驾驭的权术，故往往作莫测高深之状，常有出人意料之举，使戴笠难测深浅，也难免有碰钉子的时候。碰的次数多了，戴笠又总结出一大经验，每遇蒋喜怒不定、乖张桀傲的时候，戴笠对蒋的问询往往装做糊涂，不拟意见，而仅以“呈核”
