毛泽东一见曹聚仁便说：“你这次回来，可以多看看，到处走走，看我们这里还存在什么问题。”在谈到蒋介石的时候，毛泽东肯定了蒋介石在某些历史时期 的作用，并表示了他准备再次与蒋介石握手的想法。与毛泽东的谈话，使曹聚仁对和谈前景充满希望。回到香港后，他立即将详细情况转告国民党方面。不久，台湾 传来指令，让曹聚仁再去大陆一趟，主要任务是到浙江奉化，看看蒋氏祖坟。
1957年5月，曹聚仁第二次返回大陆，赶往浙江。在奉化溪口镇，他在蒋介石寓居过的丰镐房和蒋经国住过的文昌阁仔细看了很久。同时还代表蒋氏父子 到蒋母的墓园扫墓。所到之处，曹聚仁都一一拍摄了照片。回到香港后，曹聚仁立即向蒋经国通报了大陆之行的情况，并寄去了他在溪口拍摄的照片。在另一封信 中，他还谈了自己对国共两党再次合作的看法。国民党方面对再次谈判采取了一种既不让曹聚仁放弃，又不具体表态的态度，一拖就是几年。
1965年，当国民党二号人物李宗仁回到大陆并受到热烈欢迎的时候，蒋介石父子也展开了行动。经常来往于香港和台北负责联络工作的王君通知曹聚仁， 蒋经国在近期将亲临香港，接他到台湾商量要事。曹聚仁听到消息喜出望外，急忙飞往北京，与中共领导人商讨了谈判的大纲要目，然后返回香港，等候蒋经国。
一天，曹聚仁正在寓所午睡，突然听到门铃急响。他急忙开门，只见王君气喘吁吁地说：“经国来了，不方便上岸，在海上等你。”曹聚仁急忙随王君出来，一辆小车将他们送到码头，然后登上小快艇，一直驶到一艘大轮船边。
